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"Miles Ahead" venne registrato da Miles Davis con l'orchestra di Gil Evans nel 1957. Era la prima volta che Davis ed Evans lavoravano insieme (poi sarebbero seguiti "Porgy and Bess" e "Sketches of Spain") era la prima volta che Davis lavorava con una grande orchestra. In questo lavoro, che rappresenta sicuramente una delle vette della carriera musicale di Miles Davis, Evans concepì i dieci brani dell'album in una sorta di suite, senza soluzione di continuità. Alla fine, il dialogo tra i due geni del jazz è perfetto.
